En lisant le courrier des fans d'Hannah Montana, Miley et Lilly découvrent la lettre d'une fille du lycée, folle amoureuse d'un garçon qu'elle n'ose aborder... Les deux copines ne tardent à comprendre qu'il s'agit de leur ami Oliver ! Miley va donc tenter d'organiser une rencontre entre Oliver et son admiratrice secrète...